Aromatic Claisen Rearrangement クライゼン転位反応

Outline

100Wのフロー型マイクロ波装置を用い、アリルフェニルエーテルを原料とするクライゼン転位反応を介した2-アリルフェノールの合成を検討した。マイクロ波出力100W、流量0.5 mL/minの条件で、反応溶媒にN, N-dimethylformamide (DMF,　印加圧力 ca.1.7 MPa, ca. 290℃)を用い、反応の進行をTLC分析により確認し、生成物の化学構造をNMR分析により決定した。結果として、原料の消失を確認し、主要生成物として目的の2-アリルフェノールが得られた。

概要

[実験方法]

試薬と溶媒仕込み量

[結果]
・エバポレーターで濃縮
・NMR分析（CDCl3）
・TLC分析（展開溶媒：EtOAc/Toluene=1/4）

クライゼン転位反応を介して2-allyphenolが主要生成物として得られた。TLC, NMR分析により、原料は完全に消失したことを確認した。NMRスペクトルにより、副生成物であるPhenol由来のピークが見られた。積分値を比較すると目的物/Phenol = 1/0.1であった。また、流量0.5 mL/minで反応管容積1 ccであるため、反応時間はおよそ2 minであった。

 実験結果提供：株式会社ファインケム様
装置情報：100 mmキャビティ、100W