鈴木ー宮浦カップリング Suzuki-Miyaura Coupling

反応結果

実験方法詳細

[フロー型マイクロ波合成装置を用いた実験例]

  1. 1: 3.708 g (15.0 mmol), 2: 3.782 g (18.0 mmol), CsF: 3.418 g (22.5 mmol), Pd(PPh3)4: 17.33 mg (0.15mmol) (1.0mol%)を DMF:EtOH = 1:1 混合溶液 300 ml に溶解した(1: 0.05 M)。
  2. 各原料が完全に溶解した後、パスツールピペットを通じて、窒素ガスを5分間バブリングした。
  3. 装置の流路洗浄用溶液(DME:EtOH 1:1 )の送液を開始し、マイクロ波を照射して、温度が一定になるのを待った。
  4. Reagentボトルから反応溶液を排出するように切り替え、反応溶液が入口から出口まで排出される時間が経過するのを待ってから(流速 2.0ml/min→2分40秒以上)、メスシリンダーに20ml採取した。その後マイクロ波照射を停止した(ログデータ保存)。
  5. 各マイクロ波の出力(10 W, 15 W, 20W, ・・・)で③~④と同様の操作を行い、マイクロ波照射後の反応溶液をそれぞれ20 mlずつ回収した。
  6. それぞれ、溶媒を減圧留去した後、クロロホルムに溶解して水で洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ別した。クロロホルムを減圧留去し、溶媒を完全に除去した後、残渣の重量を計測した。
  7. 得られた混合物のNMR測定を行い、生成物の収率および原料の回収率を算出した。

[対応するバッチ反応の実験例]

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  1. 100 mlナスフラスコに、1: 247.2 mg (1.0 mmol), 2: 252.2 mg (1.2 mmol), CsF: 2.279 mg (1.5 mmol), Pd(PPh3)4: 23.11 mg (0.02mmol) (2.0mol%)を DMF:EtOH = 1:1 混合溶液 20 ml に溶解した(1: 0.05 M)。
  2. 各原料が完全に溶解した後、パスツールピペットを通じて、窒素ガスを5分間バブリングした。
  3. 窒素雰囲気下、オイルバスを用いて80℃で8時間加熱撹拌した。
  4. 溶媒を減圧留去した後、クロロホルムに溶解して水で洗浄した。クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ別した。クロロホルムを減圧留去し、溶媒を完全に除去した後、残渣の重量を計測した。
  5. 得られた混合物のNMR測定を行い、生成物の収率および原料の回収率を算出した。

実験結果提供:産業技術総合研究所 小山恵美子先生、杉山順一先生、則包恭央先生

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